有机推断考点及解题思路

龙文教育一对一个性化辅导教案
学生 科目 赖靖宇 化学 学校 教师 广大附中 陈澄升 年级 日期 高三 次数 时段 第 7 次

课题 有机推断考点及解题思路讲解
教学 重点 教学 难点 教学 目标 有机物官能团反应总结整理,有机物的特殊性质,有机物的化学表示和化学方程式

有机物结构简式推断技巧,同分异构体的确定,设计有机合成路线的思路 分析全国卷化学有机推断题的考点和考法,讲解相应的解题思路,帮助学生全面掌握 此类题型的解题技巧 一、温故知新
上节课内容回顾,作业检查及讲解,基础巩固训练

二、查漏补缺

教 学 步 骤 及 教 学 内 容

考点一:根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类 考点二:有机物的表达 考点三:有机反应方程式书写 考点四:同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定 考点五:模仿原题设计有机合成路线 考点六:有机物分子中原子共平面问题 考点七:特殊考点:聚合度,有机物结构研究的相关仪器,

三、培优提高 有机推断技巧 同分异构体确定技巧 四、课堂总结 五、课后作业

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作 业 布 置

1、学生上次作业评价: 备注: 2、本次课后作业:

○ 好

○ 较好

○ 一般

○ 差

课 堂 小 结

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2

历年全国卷有机推断考点分类整理
考点一:根据有机物官能团反应推断合成路线中的有机物种类
解题思路: 1、根据有机反应条件进行推断反应类型并推断出相关的反应物和生成物 (1)卤素单质(氯气或液溴),光照或者加热:取代反应(卤代)→反应物一般为烃类,生成物一般 为卤代烃 (2)卤素单质的四氯化碳溶液或者水溶液(溴水):双键或三键的加成反应→反应物一般为烯烃或炔 烃,生成物为卤代烃。要注意 1,3-丁二烯类的二烯烃有 1,2 加成和 1,4 加成两种单卤素分子加成变化 (3)浓溴水:苯酚的取代反应,取代在羟基的邻对位的氢(生成三溴苯酚为沉淀) (4)氢气、镍或催化剂、加热:加成反应(加氢)→反应物一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基 (5)NaOH 醇溶液,加热:卤代烃的消去反应→反应物为卤代烃,生成物为烯烃或炔烃 (6)NaOH 溶液,加热:①卤代烃的水解反应→反应物为卤代烃,生成物为醇(有时候可以通过此反 应获得醛酮或者羧酸);②(之后可能加酸化)酯的水解反应(又称皂化反应)→反应物为酯,生成物 为羧酸(钠)和醇或者羧酸(钠)和苯酚(钠) (7)浓硫酸,加热:①醇类的消去反应→反应物为醇,生成物一般带有碳碳双键;②酯化反应→反应 物为羧酸和醇或羧酸和苯酚,生成物为酯 (8)稀硫酸,加热:①酯的不完全水解;②淀粉的水解 (9)①银氨溶液[Ag(NH3)2OH],加热;②H+:银镜反应,反应物含有醛基,生成物为羧酸(酸化 后) (10)①新制 Cu(OH)2,加热;②H+:氧化反应(还原糖的检验),反应物含有醛基,生成物为羧 酸(酸化后) (11)氧气,Cu 或 Ag 或催化剂,加热:氧化反应,变化过程一般为醇变醛,也可能为醛变羧酸 2、根据所给的信息进行有机物推断 官能团信息: ①特殊的官能团反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色:碳酸双键、三键、羟基(醇或酚)、醛基(包括甲酸)、羰基(酮类),特 殊:乙二酸即草酸也可使之褪色 使溴的四氯化碳溶液褪色:碳碳双键、三键 与钠单质反应生成氢气:羟基(醇或酚)、羧基 与氢氧化钠或者碳酸钠溶液反应:酚、羧酸 与碳酸氢钠溶液反应:羧酸 与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应:醛基(包括甲酸、甲酸酯) 滴加 FeCl3 溶液显紫色:苯酚 ②红外光谱:确定特殊键如碳氧双键、氢氧键等 ③核磁共振氢谱:确定有机物中等效氢的种类的个数比 ④相对分子质量:技巧:从一定的碳个数开始尝试,结合官能团和不饱和度,用于确定分子式 3、根据所给陌生有机物转化信息进行有机合成 (1)在已知中给出 (2)直接在有机合成路线中给出 4、根据物质名称推断有机物结构

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实例分析:进行有机物推断,写出结构简式,相关反应的反应类型和反应方程式 (2015 全国卷二)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存 性方面有很好的应用前景。 PPG 的一种合成路线如下:

已知: ① 烃 A 的相对分子质量为 70,核 磁 共 振 氢 谱 显 示 只有一种化学环境的氢 ② 化合物 B 为单氯代烃:化合物 C 的分子式为 C5H8 ③ E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质



(2015 全国一卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成 路线(部分反应条件略去)如图所示:

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(2014 全国卷二)立方烷(

)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因

此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:

(2014 全国卷一)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线 如下:

已知以下信息:

① ②一摩尔 B 经上述反应可生居二摩尔 C,且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106。 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的



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(2013 全国卷二)化合物 I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可 以用 E 和 H 在一定条件下合成:

已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

② ③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

(2013 全国卷一)査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息: ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间,1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。

④ ⑤RCOCH3 + RˊCHO RCOCH = CHRˊ

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(2012 全国卷)对羟基甲苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑 制作用, 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。 以下是某课题组开发的 廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D 可与银氨溶液反应生成银镜; ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 1:1。

(2011 全国卷)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸 酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息: ①A 中有五种不同化学环境的氢; ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定,易脱水形成羰基。

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(2010 全国卷)PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因 而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线:

已知以下信息: ①A 可使溴的 CCl4 溶液褪色; ②B 中有五种不同化学环境的氢; ③C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应: ④D 不能使溴的 CCl4 褪色,其核磁共振氢谱为单峰。

考点二:有机物的表达 1、化学式 2、结构简式/官能团名称 3、结构式 4、电子式 5、化学名称(有机物的命名)
(2015 全国卷二)G 的化学名称为 (2015 全国卷一)顺式聚异戊二烯的结构简式为 (2014 全国卷一)D 的化学名称是 (2013 全国卷二)A 的化学名称为 (2013 全国卷一)A 的化学名称为 (2012 全国卷)A 的化学名称为 (2011 全国卷)香豆素的分子式为 ;E 的分子式为 ;E 的分子式为 ;F 的分子式为 ;A 的化学名称为 ; ; 。 。

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(2010 全国卷)A 的化学名称是

考点三:有机反应方程式书写 注意:①反应条件;②生成物是否要标↑或↓;③记得配平;④不要漏掉生成物,比如水 特别要注意的有机反应: ①酯类的碱性水解, 特别是羧酸苯酚酯; ②卤代烃的消去和水解, 二者反应条件只是溶剂不同,反应物都有氢氧化钠,生成物都有卤化物;③银镜反应;④ 还原糖检验(新制氢氧化铜)反应

(2014 全国卷二)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成:

反应 1 的试剂与条件为 为 反应 3 可用的试剂为

:反应 2 的化学方程式 : 。

(2013 全国卷一)(5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化 下发生水解反应的化学方程式 为 。

考点四:同分异构现象和同分异构体的结构、数目确定 注意审题:1、“还有”:要省略之前出现的结构 2、“总共有”:要将之前出现的结构包括进去 技巧: (1)基本思想:从整到散,分门别类,条理清楚 (2)顺序:先考虑官能团异构,接着碳链异构,最后官能团位置异构 (3)官能团为-X(卤素原子)、-OH、-CHO、-COOH 可以作为氢的取代基,最后进行 官能团位置异构 (4)碳碳双键、碳碳三键、苯环、醚键、羰基、酯基必须考虑到碳链异构中去,某些情 况下也可以同分异构分析的中心,将剩下的基团合理分布到这些官能团的两边(或四面或 八方) (5)一种酯可能有很多种同为酯的同分异构体,每一种同分异构体对应一种羧酸和一种 醇或酚,若将这些酯的同分异构体全部水解,将产物重新酯化,可能出现的酯种类为:水 解可能产生的羧酸的种类乘以水解可能产生的醇或酚的种类
(2015 全国卷二)(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):

①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体; ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6:1:1 的是 (写姑构简式)

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(2015 全国卷一)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。 (2014 全国卷二)(4)在 I 的合成路线中,互为同分异构体的化合物 化合物代号)。 (6)立方烷经消化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。 (填

(2014 全国卷一)F 的同分异构体中含有苯环的还有 氢谱中有 4 组峰,且面积比为 6:2:2:1 的是 简式)。

种(不考虑立体异构)。其中核磁共振 。(写出其中的一种的结构

(2013 全国卷二)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件: ①苯环上只有两个取代基, ②既能发生银镜反应, 又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2, 共有 种 (不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比 为 2∶2∶1,写出 J 的这种同分异构体的结构简式 。

(2013 全国卷一)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为 式)。 (写结构简

(2012 全国卷)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1 的是

种,其中核磁共振氢谱 (写结构简式)。

(2011 全国卷)(4)B 的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组

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峰的有_______种; (5)D 的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中: ①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是 (写结构简式) (写结构简式)

(2010 全国卷)(4)D 有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是 式); (5)B 的同分异构体中含有苯环的还有 之比为 3:1 的是

(写出结构简

种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积

(写出结构简式)。

考点五:模仿原题设计有机合成路线
(2015 全国卷一)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3—丁二烯 的合成路线:

(2014 全国卷一)(5)由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。

反应条件 1 所选择的试剂为____________;反应条件 2 所选择的试剂为 简式为 。

;I 的结构

考点六:有机物分子中原子共平面问题 甲基一出:有且仅有 3 个原子共平面 碳碳双键一出:至少有 6 个原子共平面 碳碳三键一出:至少 4 个原子共线 苯环一出:至少 12 个原子共平面
碳氧双键一出:至少 4 个原子共平面(如甲醛 4 原子都共平面,甲酸最多 5 原子共平面)

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注意审题:是碳原子共平面还是原子共平面 (2015 全国卷二)异戊二烯分子中最多有

个原子共平面

考点七:特殊考点:聚合度,有机物结构研究的相关仪器,
(2015 全国卷二)(4)②若 PPG 平 均 相 对 分 子 质 量 为 1 0 0 0 0 , 则 其 平 均 聚 合 度 约 为 (填标号). a. 48 b. 58 c. 76 d.122 (5) D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 (填

(2014 全国卷二) (5) I 与碱石灰共热可转化为立方烷, 立方烷的核磁共振氢谱中有 峰。



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